一種獨(dú)特的酸堿指示劑
2023-09-03 17:41 作者:雪里金簪無(wú)處尋 | 我要投稿
濃堿中，部分繼續(xù)電離。如綠圈所示，烷氧負(fù)α-H有還原性，會(huì)緩慢還原硝基，不可逆變質(zhì)。
NO2基團(tuán)誘導(dǎo)和共軛都強(qiáng)吸電子，所以能發(fā)生這種反應(yīng)，破壞原有的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，形成涉及5個(gè)碳、3個(gè)硝基的大共軛體系陰離子。
換成別的基團(tuán)行不行呢？
換成鹵素應(yīng)該不行，鹵素不能共軛吸電子。
換成COCH3基團(tuán)也不太行，吸電子程度不夠。
換成氰基大概差不多，但也有些差別，氰基會(huì)緩慢堿解，但不會(huì)氧化"烷氧負(fù)α-H"。
換成CF3基團(tuán)，C-F的sigma反鍵空軌道可以超共軛吸電子，問(wèn)題是形成大共軛體系陰離子后可能掉氟負(fù)離子，變成中性的F2C=結(jié)構(gòu)，然后繼續(xù)水解。
換成COF基團(tuán)，水解。
換成CHO基團(tuán)，濃堿中會(huì)康尼查羅歧化。
換成N(CH3)3^+基團(tuán)，堿性條件下緩慢取代放出甲醇。還沒(méi)水解的部分，性質(zhì)可能很獨(dú)特，理論上C-N^+的sigma反鍵空軌道可以超共軛吸電子，但這種性質(zhì)相當(dāng)有限，明顯弱于NO2,CF3,CN基團(tuán)。N(CH3)3^+基團(tuán)的吸電子能力更多是電荷誘導(dǎo)。
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